Ang DeAnna Cummings ay sumali kay McKnight noong Hunyo 2020 bilang Sining na programa direktor. Natagpuan sa paniniwala na ang Minnesota ay umunlad kapag umunlad ang mga artista, namuhunan si McKnight sa sining at iba pang mga sektor upang suportahan ang mga nagtatrabaho na artista ng estado at tagapagtaguyod para sa halaga ng kanilang trabaho.

Si DeAnna ay isang cofounder at nagsilbi bilang CEO ng Juxtaposition Arts (JXTA), isang negosyong panlipunan ng negosyo sa hilaga Minneapolis na nagsasanay at nagsasagawa ng hindi gaanong karanasan sa kabataan bilang isang springboard sa mas mataas na edukasyon at karera sa sining at disenyo. Itinatag noong 1995 bilang isang programa pagkatapos ng paaralan sa Sumner-Glenwood na kapitbahayan ng North Side, ang JXTA ay naging isa sa mga pinakamahalagang institusyong pangkultura sa Twin Cities.

Bago ang cofounding ng JXTA, nagsilbi si DeAnna bilang isang program officer para sa Metropolitan Regional Arts Council at bilang isang senior administrator para sa Council on Black Minnesotans, mula noong pinalitan ng pangalan ang Council for Minnesotans of African Heritage.

Si DeAnna ay nagsilbi sa board of trustees ng Bush Foundation mula noong 2013. Siya ay isang 2016 Minneapolis / St. Paul Business Journal Babae sa Negosyo awardee at isang Minnesota Public Radio 2013 Sining ng Bayani. Mula 2016 hanggang 2018, siya ay isang DeVos Institute Fellow sa napiling programa ng pakikisama sa pamamahala ng sining sa University of Maryland, College Park. May hawak siyang master sa pampublikong pangangasiwa mula sa Harvard University at nag-aral ng sosyolohiya at sikolohiya sa Unibersidad ng Minnesota.