DeAnna Cummings gia nhập McKnight vào tháng 6 năm 2020 với tư cách Chương trình nghệ thuật giám đốc. Được thành lập dựa trên niềm tin rằng Minnesota phát triển mạnh khi các nghệ sĩ của mình phát triển mạnh, McKnight đầu tư vào nghệ thuật và các lĩnh vực khác để hỗ trợ các nghệ sĩ làm việc của nhà nước và ủng hộ giá trị của tác phẩm của họ.

Cummings là người đồng sáng lập và từng là CEO của Nghệ thuật Juxtap vị trí (JXTA), một doanh nghiệp xã hội ở phía bắc Minneapolis, đào tạo và sử dụng thanh niên bị đánh giá thấp trong lịch sử như một bàn đạp cho giáo dục đại học và sự nghiệp trong nghệ thuật và thiết kế. Được thành lập vào năm 1995 như là một chương trình sau giờ học ở khu phố Sumner-Glenwood của North Side, JXTA đã trở thành một trong những tổ chức văn hóa quan trọng nhất trong Thành phố đôi.

Trước khi đồng sáng lập JXTA, Cummings từng là nhân viên chương trình cho Hội đồng nghệ thuật khu vực đô thị và là quản trị viên cao cấp của Hội đồng Minnesotans đen, từ đó đổi tên thành Hội đồng Minnesotans của di sản châu Phi.

Cummings đã phục vụ trong hội đồng quản trị của Quỹ Bush từ năm 2013. Cô ấy là một năm 2016 Minneapolis / St. Tạp chí kinh doanh Paul Người phụ nữ được trao giải Kinh doanh và là Anh hùng Nghệ thuật của Đài Phát thanh Công cộng Minnesota 2013. Từ năm 2016 đến 2018, cô là thành viên của Viện DeVos trong chương trình học bổng chọn lọc trong quản lý nghệ thuật tại Đại học Maryland, College Park. Cô có bằng thạc sĩ quản trị công tại Đại học Harvard và nghiên cứu xã hội học và tâm lý học tại Đại học Minnesota.